1555년에 에치고쿠니의 나가오 마사카게의 차남으로 태어났습니다。
우에스기 켄신의 조카가 됩니다。마사카게의 사후、켄신의 후계자로서 양자가 되었습니다。1579년、우에스기가의 당주(영주)가 되다。도요토미 히데요시 (풍신수길)에게 인정받아、아이즈120만석을 다스리는 영주가 되었습니다。
그러나、세키가하라의 전투에 패배、요네자와 번(영)30만석으로 이동(강등) 되었습니다。그때、한사람도 리스트러(명예퇴직) 시키지않고、희망하는 가신 전원을 데리고 왔다고 말하고 있습니다。
요네자와성으로 이주한 가게카츠는、가신 나오에 카네츠쿠와 함께、조속한 마을 만들기와 감봉으로 인해 어렵게된 번(영)의 재정을 재 정비에 힘 썼습니다。동시에 도쿠가와 막부 출범에도 힘을 썼습니다。
이렇게 해서、무장으로도 영주로도 공적을 남긴 가게카츠는、1623년、요네자와성에서 숨을 거두었습니다。향년69세。문무를 겸비한 뛰어난 무장으로서、도쿠가와 이에야스도 인정하고 경의를 표했다고 말하고 있습니다。